Im 14. Jahrhundert wurde ein bedeutendes, für die weitere Entwicklung der Stadt wichtiges, Vorhaben durch die Benediktiner  Mönche verwirklicht. Die Wasserkunst der Kleinen Wipper wurde geschaffen. Ein 11 km langer Graben endet 10 m über der Talsohle im oberen Bad. Auf einer Länge von 540 m musste ein Tunnel durch den Hanfenberg angelegt werden, der heute noch im Original erhalten ist. In unmittelbarer Nähe des Parkplatzes zur Barbarossahöhle kreuzen sich die Kleine Wipper mit dem Thaleber Bach auf unterschiedlichem Niveau. Es ist nicht verwunderlich, wenn diese Anlage auch als Mönchsgraben bezeichnet wurde.

Bis dahin besaß die Stadt Frankenhausen keine natürliche Bewässerung. Mit der Wasserzuführung setzte auch die technische Nutzung für z.B. Soleschöpfwerke und Mühlen ein.

Seit dem Jahre 1382 wurde die Oberkirche oder auch Liebfrauenkirche (unseren lieben Frauen gewidmet) im gotischen Stil aus- und umgebaut. Während im Turm noch romanische Teile enthalten sind, verkörpern die Spitzbogenfenster, Strebfeiler an der Südseite und nicht zuletzt die eckige und langgezogene Turmspitze, die Epoche der Gotik. 

Zum Schutze der unterhalb des Hausmannsturmes befindlichen Wohn- und Siedehäuser, wurde am weiteren Ausbau der Stadtmauer und des Hausmannsturmes gearbeitet. Mit der Fortführung der Stadtmauer in der Oberstadt entstanden das Angertor, Frauentor und Erfurter Tor neu. Das Seigertor am Ausgang der Kräme verlor damit seine Bedeutung.  

Unterlagen aus dem Jahre 1339 berichten über eine gut entwickelte Stadt mit einem hohen Preis. Aufgrund von Zahlungsproblemen verpfändete der Graf von Beichlingen die Stadt an den Graf von Schwarzburg, in dessen Besitz die Stadt bis 1918 verblieb.

Mit der steten Weiterentwicklung des Salzwerkes, wuchs auch die Bevölkerung bis zum 17. Jahrhundert ständig an.

Es sei noch erwähnt, dass ein Stadtsiegel aus dem Jahre 1384 bis heute erhalten geblieben ist.